筆の適用を線の片側になっている

元々「絵筆ブラシ」はタブレット等で画筆をシミュレートする機能なので、丸や四角ツールなどのクローズドパスは想定してないんじゃないかと思います。
「絵筆ブラシ」のストロークオプションには「毛の長さ」があり、kawacocoさんの言われてる様にパスに対して左右、上下など方向があるせいです。ちなみに「毛の長さ」を最小の25%にすればまだマシになるかな。

今回の様なミラー反転しながら書き進めたい場合はパスの中心からそわせる「アートブラシ」を使用した方が楽かもしれません。その代わりアートブラシは決まった形状で単調になりがちですので複数使い分けた方が良いかも。

キャラクタの様な左右完全に同じ形状にしたい場合は、やはりアピアランスを分割してから反転しないとダメじゃないですかね。

左の円をリフレクトコピーして右に移動したところです。この時点ではパスの方向を変更できません。

二つの円を選択して複合パスにすればパスの方向を変えられるようになりますから、片側のパスの方向を反転します。

複合パスを解除します。ただし絵筆ブラシのままでは左右対称にはなりません。

リフレクトツールで複製するとパスの方向も反転してしまう（例えば円の場合は時計回りから反時計回りに）ので、パスの右側と左側がひっくり返ります。

オブジェクトメニュー＞パス＞パスの方向反転　で向きを戻せばなおります。

パスの向きは、線に矢印を設定してみるとよくわかります。

追記：
すみません、質問に答えていませんでした。
絵筆ブラシのサイズ設定はパスの方向に対して右側に増減するようで、両側に増えるようにはできないみたいです。