起動時エラー

メッセージの通り、ウィンドウサイズが小さいものかと存じます。

一度Illustratorを単独で起動した後

Illustratorのウィンドウをタスクバーに閉まってから再度出し

ウィンドウサイズを手動で変更してから開くといかがでしょうか？

改善ない場合は、以下文書の「B.環境設定ファイルの再作成」をお試しください。

おかしいなと思ったら（Windows 版 Illustrator CC）

おかしいなと思ったら（Mac OS 版 Illustrator CC）

こちらのスレッドがいくつかの対処法が記載されており参考になりそうですー

アプリを開こうとすると。。。イラストレーションを開くことができません。ウィンドウを表示するための十分なスペースがありません。　ドキュメントエリアを大きくして、もう一度実行してください。　。。。と表示されます。