「配置」コマンドに、「最近使ったフォルダ」が表示されない

スクリーンショットで示された場所は、ボリューム（Macintosh HD）から表示中のフォルダまでの階層が順に表示されることになっています。これはずっと昔から変わってませんです。

Macが新しくなったとのことですが、以前使われていたものに、それ系のユーティリティがインストールされていた可能性などないでしょうか。

ごめんなさいごめんなさいユーティリティに踊らされてたのは自分のほうでした（DefaultFolderXをオフにしたらがっつり出ました）

monokanoさんと同じような話になりますものの、Adobeアプリケーションは一度すべてクリーンナップした後に一からインストールしなおした方がいいかもしれません。

移行アシスタントを使ったのなら、そのせいでユーザフォルダがおかしくなってしまった可能性があります。

システム環境設定で新規ユーザを作成し、そのユーザにログインしてIllustratorを使ってみてください。