一枚の画像を左から右に移動させて、移動させた部分の動画を入れ替えていきたい。

After Effectsで作成していますが、下になる動画にマスクを追加して時間の経過と共にマスクを変形させてみてはどうでしょ。
ロールの回転は、After Effectsの平面を筒状に変形させるエフェクトを使用しています。
ビデオ

こんばんは、ship_buttonさん

①ローラー画像を加工します。

Photoshopでローラーの背景を透明にするか、またはPremiere Proで不透明度のマスクをかけて透明にします。ここでは後者で透明にしました。

次に「位置」と「スケール」で位置とサイズを調整します。

②ローラー画像、映像Aと映像Ｂを下図の様に配置します。

③ローラーを、キーフレームを打って左端から右端へアニメーションさせます。

④「映像Ａ」クリップに「リニアワイプ」エフェクトをかけます。値は下図を参照願います。

この作業時はローラーの不透明度を下げるとやり易いです。

⑤ローラーの動きとリニアワイプの境界の動きが一致するよう微調整します。

⑥完成すると、下図の様になります。