既存のPDFを置き換えない。に設定しても上書きされてしまう。

Adobe PDFプリンタードライバー利用としての、製品版Acrobatの内容として、 Acrobat Reader / Acrobat DC for Mobileフォーラム から Acrobatフォーラム に移動しました。

ちなみに個人的に一つ気になるのは、このソフトそのものが、プリンターにデータ送信時に、1ジョブ+内部でのページ開始・終了処理を挟むことでの送信処理になっていないかどうか、というところです。

複数ページ相当で出力するようなものであれば、内部でのPostScriptファイル生成はひとつで済むはずで、最終的には複数ページを持つPDFで生成されるためです。

（まあ、そういう処理ではないから、今回の件が起きてるのだとは思うのですが……）

これは難しい問題です。

現象としては、「上書きされない」というのではなく、「最初の印刷ジョブの処理中に次の印刷ジョブが入ってくると作業中のジョブを中止して次の印刷ジョブの処理を行う」ので、結果的に最後の印刷ジョブしか実行されないということになります。

ですから、PDFファイルは１つしか作っていないんですよね。

解決方法としては送信する印刷ジョブの時間間隔をあける（1枚目を印刷してから1秒後に2枚目を印刷するとか）しかない気がします。ただ提示された画面ではそんな設定項目なんてないですよね。

（WordやExcelでも同様です。どれくらいの間隔が必要かは印刷するデータ量によって異なるので何とも言えないですが。Excelでテストしたときに間隔を1秒あけて印刷するマクロを作ってやってみたら（１）（２）とついたファイル名でPDFファイルが作成されました）

一応参考まで（無駄な検証をしないよう）に、設定箇所は次のところにもあります。

Windowsの設定からデバイス→プリンターとスキャナー→Adobe PDF→管理→プリンターのプロパティ

ただ、ここをいろいろ触っても変化はありませんでした。