JPEGに変換するとページが回転してしまいます

元データを見てみないとナントモ言えないんですが

縦横解像度違いになっているとか
メタデータにAcrobatが誤解しやすいデータが含まれているとか？
JPEGデータに何かしらの問題があるの『かも』しれません。

とりあえず試してもいいかな？と思うのが

JPEGデータの事前処理ですね
クリエイティブクラウド契約されているなら
フォトショップやブリッジ等で
CC契約されていなくてもBridgeは利用できるから
Bridgeや
macならImageOptim
winならPixillion等を使って
JPEGデータを今一度別ファイルに書き出してみて
PDF化してみる

５０ファイルを２回にわけて後で１つのPDFにする
各JPEGファイル毎に個別PDFファイルにしてから
１つのPDFにするとか…

ぐらいかなぁ…
参考まで