Illustrator CS5学生教職員個人版を使用中ですが、できるだけ最新へのバージョンアップはどう行うのが効率的でしょうか？

現在の最新バージョンはCC 2017ですが、それを利用するにはCCサブスクリプションの契約が必要です。

その際、CS5からのアップグレードというものはありませんから、新たに契約をすることになります。

学生・教職員であればIllustratorの単体プラン（年間）で、980円/月々払いか11,760円/年間一括払いのいずれか、

既にその状況下でなければ、単体プランを年間プランの月々払いか年間一括払いをするか、

月々プランで契約することになります。