Web組版サーバーで小塚ゴシックは使えますか？

今回の場合の「フォントが再利用できないような固定された形での利用」は、要は固定化されて動的な動きをしないような、一枚絵で使うこととしての話です。

また、過去の永続ライセンスの付属フォントをコピーしてサーバに配置することも認められないでしょうし、クライアントにインストールすることを前提としたアプリケーションであれば、サーバインストールをして、サーバ的な利用をすることも認められていません。

これはアプリケーションだけではなく付属マテリアルも同じです。

単体販売ということでいえば、fonts.comなどで行われていますが、デスクトップライセンスしかないので、サーバに入れることはできません。

Adobeから単体販売されているFont FolioのEULAを見る限りでいえば、利用する人数分のライセンスを購入すれば利用できるようにも読めますが、この場合はオンプレの、利用者が限定される社内サーバが前提になるだろうと思いますから、利用者の特定できないシーンでは対応できないことになります。

唯一ありえるとしたら、InDesign Server付属分の小塚だけだと思います。

ただし現状のInDesign Serverでは最小限の小塚フォントしか導入されなかったはずで、特定のウェイト分を利用するとしては利用できないことになることと同時に、フォントのためだけにInDesign Server導入するのはコスト的にも合わないでしょう。

（CS6まではファミリー導入されましたが最近のバージョンはデスクトップ版と同等の導入フォント状態のようで、Adobe Fonts追加分は提供されない模様です）

この場合、小塚フォントの選択肢をやめ、国内フォントベンダーのサーバフォントライセンスを契約することが適切ではないかと思われます。

またはSIL オープンフォントライセンスなど、ライセンス規約の緩やかなオープンソース型のフォントを利用するかのいずれかで考えたほうがいいでしょう。

ダメですよ。

フォントのライセンス

https://helpx.adobe.com/jp/fonts/user-guide.html/jp/fonts/using/font-licensing.ug.html