下位のファイルを上位で開くときにIDML化は必要か

データによって変わる可能性がある、くらいのことしか言えません。

ただ、IDMLを経由させるとデータが一度形を変えることになるので、ドキュメントが保持していた変な不具合が解消したというケースは多々聞きました。

なので単純にバージョンを上げる目的以外にも、IDMLを経由することでデータの不具合を解消するという（かなり強引な）トラブルシューティングもあります。

一方で、IDMLを経由したがためにレイアウトが崩れてしまったというケースも過去に経験しています。

かなり古いデータのバージョンアップだったので、最近のCreative Cloudのアプリケーションのデータならそんなことは起きないのかもしれませんが…。

いずれにせよ明確なことが言えませんので、例えばそれぞれの方法でバージョンを上げた上で、個別にPDFを差分ツールなどで比較するとか、そういった手法で検証を重ねるしかないのでは？ と個人的には思います。

蛇足ですが、いずれかの方法で異なるバージョン（上位バージョン）でデータを開いた後、「全ストーリーの再計算」を行うこともデータをきれいにする一つの方法です。