WindowsOSバージョンアップに伴うCS5再インストールについて

ライセンスの方はこちらになるかなと、

https://helpx.adobe.com/jp/x-productkb/multi/eol-tls-support.html

Macの古いのではTLSのVerがサポートされないので認証通らないですが、

今の所Winならまだなんとかって感じでしょうか。

ライセンス周りでエラーが出た場合は下記のヘルプが参考になるかと！

https://helpx.adobe.com/jp/download-install/kb/activation-deactivation-help.html

CS5についてはkatayanagi51さんの仰る通りですが、そのハードでWindows 10にすること自体も基本的に無理だと考えたほうがいいところです。

もともと2015年リリース時点でもWindows 7の比較的新しい環境が、各ハードメーカーの動作保証しているところです（2012年後期から2013年以降）。

Vistaのころのハードウェアではすでに12-13年は経過しているので、まともに動く範囲ではありません。

OSも無償ではありませんので、その点も考えて対応するべきでしょう。

CS5の対応OSはWindows7までですから，現在のWindows10（v1909, v2004など）にはインストールができないか，できてもまともに動かない確率がかなり高いです。
またCS製品群のアップデータはすでに提供されていないので，もしインストールできて正常に動作したとしても，バグフィクスされていないリリース時のバージョンで使用することになります。

ですので，CS5を使い続けるという意味では，（できる前提の）OSのアップグレード/クリーンインストールはまったくおすすめできません。オフライン状態のVistaで使うのが最善かと思います。