ダウンロード可能デザイン素材にチェックができない

どんなドキュメントで発生しているかは想像でしかないのですが

XDの共有で、アセットをダウンロードするためには、デザインモードで先に「書き出し対象にする」オブジェクトを設定する必要があります。

なのでアセットの書き出しが選べないドキュメントで、ご自身が書きだしたいオブジェクトを選択して次のチェックが入っているか、マークがついているか確認してみてください。

書き出し対象にするには次のヘルプを読むと良いです。

https://helpx.adobe.com/jp/xd/help/extract-assets-from-design-specs.html

レイヤーパネルか、デザインモードのプロパティインスペクターで設定します

動画でみるならこちらを

https://xdtrail.com/extract-assets-from-design-specs/

※書き出し設定があるドキュメントかどうか確認する方法

1つ以上書き出し設定している場合、共有モードのプロパティインスペクターにて表示設定：開発を選ぶと添付のように書き出せるアセットの数が表示されます