PDFの書き出しについて

今回の問題の原因が、画像として認識されてないことだというご自身の推論を元に回答します。

画像の配置方法を変えてみるのが一番先に試す方法ではないでしょうか。

このような作業だと楽だと思います。

1. アートボード上の何もないところに問題の画像を置く(多いすぎる場合はここでラフにサイズ調整をおこなってください)
2. 画像の上に実際表示したいサイズの長方形を描く
3. 長方形と画像を選択して水平方向・垂直方向ともに中央に揃える
4. そのままシェイプでマスク(Cmd/Ctrl + Shift + M)でマスクをかける
5. 位置を正しい場所に置く
6. マスクをかけた画像をダブルクリックして編集状態にし、長方形にドロップしたときと同じ見た目になるように、Option/Altキーを押しながら画像のサイズを調整する

マスクは用途に合わないという場合、シェイプにドロップと似た効果になるがXD上でレイヤー構造ありになる方法も紹介します。

1. アートボード上の何もないところに問題の画像を置く(多いすぎる場合はここでラフにサイズ調整をおこなってください)
2. 画像の上に実際表示したいサイズの長方形のシェイプを描く
3. 画像と長方形を選択して、bool合成の交差を取る

あとから検索などで見る方のために補足を。

XDの場合通常スクリーン用なので

だいたい使用する3倍程度(面積にすると9倍)までの高さ・幅を持つ画像までが妥当なサイズだと思います。

ただ、スマホで撮影したものでも軽く越えてしまうこともありますし、

デザインをする場合にはあまり問題になることはありません。※ファイルの移動や保存にちょっとだけ時間がかかることはあるかも

逆に等倍ですと、現在のWebデザインには物足りない解像度の書き出しになりやすいのでXDで画像書き出しをする場合にはヤメたほうが良いです。