패스상의 문자도구 사용 시 글자가 회전되어서 보입니다

혹시 폰트를 변경 했을때도 해당 문제가 발생 하실까요?

특정 폰트의 문제일 가능성도 있어 보이므로, 

다른 폰트로도 테스트를 해보세요.

만약 모든 폰트에서 문제가 발생 한다면, 

한번 Illustrator의 설정값을 백업 및 초기화 해보는게 좋아 보입니다.

아래 경로로 접속해 주시면, Adobe Illustrator [버전] Settings 폴더가 있으실테니, 해당 폴더를 다른 경로에 복사해서 백업 후 삭제를 해주시면 됩니다.

윈도우

C:\Users\%Username%\AppData\Roaming\Adobe\

Mac

MacHD/Users/Users Name/Library/Preferences/

그 후 다시 Illustrator를 실행해서 문제가 발생 하는지 확인해 보세요.

▶참고 문서 : Illustrator에서 환경 설정을 지정하는 방법