クラウドにもいろいろありまして、Adobeのクラウド(AdobeCC)を使うにしても、以下の3パターンが考えられます。
AdobeIllustratorのドキュメントがクラウドドキュメントである。(拡張子は.aic)
AdobeIllustratorのドキュメントをAdobeCCで共有する。(拡張子は.ai)
AdobeIllustratorのオブジェクトをAdobeCCライブラリで共有する。
他にもドキュメントをAdobe以外のクラウドサービス(Dropboxやboxなど)で共有する手段などもあるわけです。 「クラウド」だけでは回答者も判断がつかないので、そこをもう少し詳しくお願いします。
で、アートボードに変換のダイアログについてですが、(情報が少ないのであくまで推測ですが)多分おそらくユーザのどちらかのIllustratorのバージョンがCS4以前なのではないでしょうか。
複数アートボードが採用されたのが2008年リリースのCS4からで、それ以前と以降でアートボードの仕様が大きく変わりました。たとえバージョンダウンしたとしても、サポートしていない機能が使用されている場合、データが失われる、あるいはまるっとラスタライズされる可能性があります。
データをやり取りする際はバージョンを揃えるのが原則です。
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