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連休終わってしまいましたが，一応…。
「ソフトウエアに問題があると考えた方がよくないでしょうか」とのことですが，Illustrator2025（v29.x）は不具合の多いシリーズでどのバージョンにも何らかのバグがありますから，その可能性もあると思います。ただ，ざっと探してもスポイトツールが正常に機能しないと騒いでいる人はほとんどいなかったので，可能性は低い気がします。
むしろ，ソフトウエア自体の問題ではなく，インストール後，アップデート後に何らかの理由で何かしらのファイルが破損してしまったのではないでしょうか。環境設定ファイルの再作成や再インストールなどを行っても改善されなかったでしょうか。
kumamon55 さんや私が可能性として挙げた複数の塗りについては，少しわかりづらいですが，下記を参照ください。Web検索すれば詳しく解説されている方々のページがいくつも見つかりますのでぜひに。
ちなみにスポイトツールオプションでは，「アピアランス」を閉じておけば構造からまるごと抽出→適用されるので，複数の塗り云々について考える必要がなくなると思います。
横からすみません
>抽出先を選択し、抽出元からスポイトで色を吸い取ることは、できる時とできない時があります
「できない時」は、へんな色が取れるのではなく完全に無反応ということですかね。
余談なのですが、スポイトツールオプションのチェックマークはちょっと仕様に癖があって、
展開されているリストをたたむと、内容まったく関係なしにチェックが入ります。
なので、
>アピアランスにはチェックマークがなく、それ以外はチェックマークあり
というのは、「アピアランスの項目は展開されていて、他はたたまれた状態」にすぎません。
「アピアランス」内の塗り、線など各子項目のチェック状況を確認する必要があります。
ここでいう「アピアランス」は「アピアランスパネル」とは別のニュアンスとなります。
ひどいですけど。↓ こんなかんじです。
今回の質問内容でいえば、左側「スポイトの抽出」の「アピアランス」の「塗り」の「カラー」、および「線」の「カラー」にチェックが入っていれば、「吸えないわおかしいわ」ということになるかと思います。
まあ特にいじっていなければ元からチェックはすべて入っているはずです…
もう１点、「新規ドキュメント、新規オブジェクトといったシンプルな状況で試してみたか」
が微妙に明確でない感じなので、いちおう。
「吸うほうのオブジェクト」の前面に画像の透明部分がはさまっていたりすると、正しく吸えなくなります。
このところのバージョンは不具合が多いので、
kumamon55さんの手元で起こっている不具合の再現手順をどうにか確立して、
バグ報告までこぎつけたいところですね。
すみません、ちょっと認識違いがありましたので訂正しつつまとめます。
まず、アピアランスとは何、ということから。
公式の解説はスクショが英語版のものだったりしていてわかりづらいかもしれません。
てきとうにweb検索して学習しましょう。
初心者のためのアピアランスの基本 イセン印刷さんの記事
イラレのアピアランス機能を徹底解説 321webさんのまとめ
すごく単純にいえば、Illustratorはひとつのオブジェクトに対して塗り・線を複数もつことができます。
ただ、そのまま重ねただけでは一番上のものしか見えなくてつまらないので、効果を追加していろいろやれるようになっています。この機能の確認と操作を行うのがアピアランスパネルです。
例として、最前面の塗り（白）は縮小、最背面の塗り（M100）は移動でずらしてみました。
ここであらためてスポイトツールを試してみましょう。
これがテストデータです。例にした、塗りが3つ、線なしのオブジェクトから吸います。
スポイトツールオプションを開き、「塗り」のチェックを外して吸ってみました。
線（なし）だけ反映されましたね。
つぎに、展開されている「アピアランス」をたたんで、チェックが入っているのを確認して吸います。
（ここが認識違いでしたすみません！）
この場合、展開したときのチェックある/なしに関わらず、アピアランスパネルで視認できる状況がすべて抽出されるようです。
最後に、ふたたび「アピアランス」を展開して、オフになっていた「塗り」にチェックを入れ、
展開したまま「アピアランス」のチェックをオフにします。
すると、こうなります。
これは、選択したときアピアランスパネル上で強調表示されている塗り（アクティブな塗り）だけが拾われた形となります。
スポイトツールオプションについてまとめると、
・「アピアランス」にチェックが入っていれば展開時の子要素の設定は無視される（ぜんぶ吸う）
・「アピアランス」にチェックが入っていないときは塗り・線はアクティブなものひとつだけ吸う
となります。
この上で、まだ手元で違和感がある場合は、
・もういちど環境設定をクリアしてみる
・macOSのシステム設定＞ユーザーとグループ で「ユーザーを追加」して、その新規ユーザーからログインして試してみる
・Illustratorをアンインストールして、少し前のバージョンで試してみる（28.xなど）
などやってみては。
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