PDFにパスワードを付けても保護されない

どのようにパスワードをかけたのでしょうか。

通常、Adobe製品でPDFファイル自体にパスワード設定する場合、Acrobat製品版を用い、PDFファイルを開いて文書のプロパティにあるセキュリティタブからの設定になります。

下記の画面と選択をされたうえで、次に出てくる画面で実施されているかどうかになってくるところです。

Outlook云々がよくわからないですが，AcrobatPro（未検証ですがStandardも同じだと思います）でPDFファイルにかけたパスワードが，ネットを経由しただけで勝手に解除されることはないと思います。

（個人の見解ですので，他の方の回答も待ってみてください）