PDFに印刷の回数制限をかけることはできますか？

PDF自体としての話でいえばOmachiさんのおっしゃる通りになってしまいますし、

もし何かしらの制限を付与するとしたら、別の外部コントロールが必要になってきますから、

技術上ありえるとしたら、PDF管理サーバを用意し、そこの中でコントロール処理するくらいしかないように思います。

ただこれを行う場合、Adobe製品の中で同様のものは持っていないと思いますから、

別のPDFソリューションを求める、くらいしかないところです。

（思いつくのはSkyCom社に同様のものがあったような、というのがあるのですが、調べてもどれかわかりませんでした）

あわせてサーバ利用としての構築の問題もあり、今度はコスト面での影響がどうしても出てしまいますから、

その点も踏まえてどうするか、という総合的な観点が出てくるように思います。

なおPDFとしての話のため、サポート総合案内 (Japan) から Acrobatコミュニティフォーラム (Japan) に移動しました。