グレースケール化した際、文字が消える

PDFがどういう作られ方をしたのかが分からないので、なんとも言えませんが、色々なPDFを見てきた人間的（印刷業です）には、Acrobatでの「色を置換」での変換は、Adobeアプリから出力されたPDF以外は問題となっているような現象などの発生するリスクが高いのでオススメしません。

どうしてもデータで処理したいのであれば、一度Acrobatのプリントダイアログから「Adobe PDF」を選択して、再度PDF変換した後、行ってみると、リスクが低減される可能性が高まります。（Windowsでの操作をイメージしています）

内部的には一度PostScript書き出しを行い、Acrobat Distillerで変換するので、Adobe純正度が高まるので、「色を置換」でのリスクが減るというものです。あくまで経験則なので、問題が全く起こらないということではありません。

ただし、再度PDFに変換する工程でうまくPDF変換できない可能性もあるので、別の問題が発生するおそれがあります。

※プリントダイアログから「Adobe PDF」を選択する時にグレースケール化することも設定でできるので、それで変換する方法もあります（ただし、どういう濃さになるかは調べていません）。

また、老婆心ながら、プロフィールのお名前がリアルネームっぽいので気を付けた方が良いこと（ここは誰でもアクセスできるオープンスペースです）と、データのスクリーンショットが本物っぽいので心配になりました。

AcrobatによるPDFを変換してのグレースケール化は不安定だということは以前から印刷業界内でも度々話題になっています。バージョンによっても挙動が変わります。私が把握している内容だけでも、グレースケール化ができずに色がそのまま残ってしまうオブジェクトがある。これはスミ版のみの出力では絵柄抜けという一番起こしてはいけない印刷事故になります。また、スミ1Cになっていても内部的に矛盾したカラースペースというPDFもありました。この場合は出力機側でエラーを起こす可能性もあります。これらのことからもあくまで自己責任となり、例え予測不可能な事故が起きた場合でも変換を行なった側にすべての責任があるのですから製版・印刷会社では信用を失うことも含めリスクが大きすぎて受けないのが普通です。
それでも仕事として受けてしまった以上は納めなければならないという場合は、ゲラを高解像度でスキャニングしてグレースケール化するなど力技であってもお客に対する提案と誠意ある対応は必要だと考えます。