有料ライセンスと無料ライセンスの使い分け

Windows版を前提として、下記としての運用しかないとは思います。

• 利用者ごとにOSのユーザーアカウントは分けて利用する
• 無料がAcrobat Readerであれば、32bit版を導入する

1番目を実施することで、少なくともユーザーライセンスの問題点については解決しやすい、ということになります。

また無償版はReaderだと思いますので、製品版とは別途で導入して使い分けということになってきます。

ただ64bit版だと別ユーザーで有償版転換がされるなどを考慮すると、Readerはその影響を受けない32bit版の利用、ということになります。

この辺りはあえてそのような使い方をするとなると、運用工夫をすることが欠かせません。

Adobeという企業はあくまでも利益追求を前提としてますから、基本的にはすべての利用者に対して有償利用をしてもらうことが前提になってきます。

（確かグループ版でこまめなライセンス付け替えそのものも想定されていなかったのではないかと思います）

ちなみにアカウントの共有は個人版でもグループ版でも許諾されていません。

下記規約が前提になります。

（例外でいえば官公庁のFRLライセンスだけで、そちらはデバイスライセンス相当の利用ができますけど、それも縛りがそれなりにあります）

アドビ基本利用条件

まず、グループ版であればadminコンソールで利用するユーザーに対してサブスクリプションを割り当てて切り替えを行う事自体は可能ですが、個人版の場合はライセンス自体が特定の個人アカウントに結びつくために他の人員が当該IDを利用することは規約上禁止されています。
この事については大丈夫でしょうか？

運用自体問題のあるベンダーの想定外の使い方なのでトラブルは避けられない可能性はあるかと思います。