「重複するフォントを統合中」となった後、差し込みフォントが上下逆になる

まず、注釈に校正者のお名前が入っているようなので個人情報保護の観点から添付されたPDFを削除させていただきました。実務データ等の取り扱いにはご注意ください。
さて、構造を見てみたわけですが、以下に原因について記述します。

1.Resources部分に180°回転する命令が含まれる。
2.このResources部分はContentsの要素内から参照される。Contentsに含まれるのはページの基本情報およびページに含まれる各図形やテキストである。
3.注釈は「Annots」の部分に含まれる。元々ページコンテンツが180°回転されている事から各注釈は180°回転の情報が付加されている。

という事なんですけど、PDFのページコンテンツは全体がResouece内の情報に従って180°回転しますが、注釈は個別に持つ情報によってページの回転に追随しています。この状態のドキュメントに対してページコンテンツの編集を行おうとすると、まず初期化処理が入り、現状の表示を基準とするため180°の回転情報が破棄され、現在の各オブジェクトの位置が更新されます。ところが、この処理はページコンテンツではない注釈まで及ばない為に各注釈は180°の回転情報を保持したままで、挙動的にはページ編集に入った瞬間に注釈が回転してしまいます。
この状態からだと注釈を保持した状態でページ編集には入ることは難しいでしょう。

これはオリジナルのPDFがどのようなアプリケーションでどのように生成されたかによるものかと考えられるわけですが、正位置で取り込んだにも関わらずこのような回転情報が付加されるのであれば、そのアプリケーション自体の挙動が悪いと思います。また、既にOCRがかかっている状態ですが、バケバケなんでひどい状態です。
まあ、色々と出回っているんですけど、PDFを正しくやり取りしようと考えるとAdobe社純正であるAcrobatシリーズで統一して運用するのが安全ではあります。

サンプル出せるのであれば構造解析しますけど……

OSのバージョン，Acrobat製品の製品名とそのバージョンなど基本情報は書かれたほうがよいです。

「PDFを編集→テキストを追加」で追加した文字，「コメント」のハイライトや描画したオブジェクトなどすべてが180度回転してしまう感じでしょうか？