CCは常に最新版にすべきでしょうか？

自分は最新版はすぐに入れません。

仕事で使う端末に入れるのは、最新版より1つ古い、アップデートが止まったバージョンまでにしています。

使用中にアップデートがかかり、データはそのままなのに思わぬ変更がかかった経験があるからです。マイナーアップデートといえどそういう結果が起きる可能性があるので、アップデートがかかるバージョンは仕事では使いません。

過去バージョンもできる限り削除しません。そのバージョンでないと再現できない仕事の修正が来る可能性があるからです。

そして、社内の環境はできるだけ同一にしていた方がいいでしょう。

何か特殊な設定が必要な場合は、それを行う端末を特定しておいた方がいいです。

とはいえ、最近では以下の要因により、同一バージョンの環境保持が難しくなっています。

・MacOSが1年に一度メジャーアップデートする。そのバージョンによって、動作しない過去バージョンが出てくる。特にCatalina以前と以降との間（32ビット切り捨て）に大きな差異がある（2018以前は動作しない）。今後はMonterey以降でM1とIntelでの動作の差異にも注目していく必要があると感じている。

・Windowsでも11がリリースされたので、今後の動向に注意する必要がある。

・Adobeのポリシー変更により、過去バージョンは2バージョンまでしかインストールできない。それ以上過去のバージョンを運用している場合は、何かあったとき（PCが壊れる、新規にPCを購入するなど）運用環境を再構築することができなくなる。これを回避するためには、グループ版を契約し、ダウンロードできるうちにインストーラを確保しておく必要がある（個人版ではOSを含めたバックアップを取るくらいしかできないが、それだと書き戻した時に正常に動作しない可能性がある）。

このような状況ですので、社内複数PCの環境整備・保持（ネットワーク構築含む。もちろんサーバ運用やバックアップ手段の確保も重要です）は、一筋縄ではいかない、かなり重たいタスクになります。

デザイナー・オペレーターなどの業務をメインに持っている人が、片手間に行えるような重さではないかと考えます。

今後はType1フォントのサポートがなくなることも踏まえ、アプリケーションに加えてフォント環境の見直しも迫られます。

今までCS6しかお使いでなかったとすると、かなり環境的には取り残されており、その辺りは考慮されてこなかったのではないでしょうか。

これを機に、一度大鉈を振るうことが（コスト的にもフロー的にも）必要になるかと思います。

最新にするかどうかはケースバイケースですが、下記の問題はあります。

• macOS環境でいえばOSのサポート期限、セキュリティリスクを考えると、嫌でも最新またはそれに近いバージョンを使わざるを得ないはずです
• OS環境に問題がない場合でも、グループ版でも原則としては最新２バージョンのみ提供なので、再インストール時の問題が生じます。事前にインストーラーを作成しておかないと環境統一ができません

前者はともかく、後者はインストーラーの入手を提供期間内に実施しておくことが必要とするので、その点を考えて対応することが求められるところです。

ただし個人版ではインストーラーの入手はできませんから、外部からのデータはむしろ最新版の環境を前提にせざるを得なくなってくるはずです。

個人ベースの外注先とデータ交換がある場合、そのあたりもルールとして検討されるのが望ましいところでしょう。

コンピュータのスペックとOSのバージョンがAdobeアプリの最新バージョンに対応していて，起動ディスクの空き容量に余裕があるならインストールしておいたほうが良いと思います。過去バージョンは消さない前提です。

そのうえで，社内全体で使用するバージョンのルール作りをすればよいのではないでしょうか。

わたし自身は環境が許す限りは古いバージョンをアンインストールしません。しかし、最新バージョンは常にインストールします。これは人柱的な理由によるものですから、普通の人は真似する必要はありません。
特にリリースしたては不安定な場合がありますから様子を見た方が良いです。アップデートする場合も旧バージョンは削除しないように細心の注意を払ってください。