Cloudのライブラリに動画をアップロードできない

Windows版のデスクトップアプリケーションを経由して、CC ライブラリに1GB程度のMP4形式の動画のアップはでき、Premiere ProとPhotoshopのCCライブラリに表示されることは確認できましたので、容量の余裕があるうえで形式に問題がなければ、アップ自体ができない、ということはないと思います。

ただし、登録として対応する形式には制約があるので、その部分は影響しますから、一度Media Encoderで変換するなどで検討はどうでしょう。