アップグレード版インストール制限

あります。

まず、アップグレード元とアップグレード先は同一ライセンス上と扱われます。

よって同じPC内でインストールするか、インストールしない場合はいずれかしかインストールできません。

（本来でいえばアップグレード版があればアップグレード元は例外を除いて利用できないのがCS4/5でのEULAです）

ですから「それぞれ」ではなく「CS4+CS5で1セット」が前提になってきます。

そして、1ライセンスで2台まで利用できますが、「2台同時利用や別の人に利用させない」というのがあります。

複数のマシンへのインストール

上記もあくまでも例外的な扱いになるので、基本的には1台だけです。

特に組織利用の場合は、1シリアル1人として割り当てができないと、上記条件の順守はまず難しいと思います。

ですから「CS4が5ライセンス、CS5アップグレードが5ライセンス」であれば、実質利用台数は全部で5台扱いといえます。

ただいずれにしても、CS5時点で6-7年近く前のバージョンです。

その購入時点でシステム管理者が把握したうえで導入されているもののはずだと思いますが、どうでしょうか。