イラレでpngで書き出し、その後アップロード出来ない

Illustrator自体や，Illustratorから書き出したPNG画像がおかしいという話ではない気がします。

Omachiさんが示されたフォームにもおかしなところはなさそうですし，OS，エクスプローラー，ブラウザのどれかが原因ではないでしょうか。

問題となっているPNGファイル以外の画像データは選択できるのでしょうか。また，別のブラウザでも問題のファイルだけが選択できない状況なのでしょうか。

アップロード、というのは、どちらへのアップロードでしょうか。

容量の問題などの可能性もありそうですので、サイズ変更しての確認も必要かもしれません。

Illustrator自体がどこまで関与する話なのかもありそうです。

出来れば質問テンプレートを元に、利用バージョンやOS環境、具体的な状況などをまとめていただくのが望ましいところです。