CS2の製品版と、CS4のアップグレード製品版を所有しています。Mac OS10.8.5にインストールできますか？

CS2、CS4ともにOS X 10.8では動作保証外になります。

CS4はインストールはGatekeeperの変更さえ行えばインストールは可能ですが、

CS2（PowerPCアプリ）についてはインストール自体できません。

Mac OS X 10.8 Mountain Lion の対応について（Creative Suite）

OS X 10.11についても同様で動作保証外になりますが、

後方互換性はより下がっていますので、CS4のインストールも難しいものになります。