IllustratorCS2がPC変えたら試用版になりました

残念ですが、ハードウェアにも寿命がありますし、過去のアプリケーションでは最新のOSでは動きませんので仕方ないでしょう。サブスクリプションは利用する月だけ契約するような形態のものもありますので検討されるとよいでしょう。また、世の中にはIllustratorに近い操作性のフリーで利用可能なアプリケーション等もありますので、そういったアプリケーションを勉強してみるのも一興かと思います。

補足しておきますと、これらの措置は公式にてサポート対象としていたOS自体がサポート終了となりセキュリティの問題上、運用が厳しいものになった事と関連しています。この機会にハードウェアの事も含め作業環境をどうするかを検討されると良いでしょう。