IllustratorCS5 を使うためにJava SE 6をインストールしたいのですがどんなに調べながら試みてもわからないことが多くうまくいきません。

Javaの件は、おそらくSafariのバージョンが低いためにWebページが正常に表示されていないと言うことだと思われます。

残念な事ですが、インストールひとつとってもこの様なトラブルがあり、例え起動したとしても別の問題が生じる可能性は高く、安定して動かすにはそれ相応の知識と対応が必要になるのが現状です。

それらを勘案すると現状ではサポートの切れた物を騙しだまし使うより、CCのサブスクリプションへ移行するのが得策でしょう。