CS5からCCにアップグレートするには、CCを新規で購入する方法で合っているのでしょうか。

アップグレード、というよりは、改めて新規契約、ということになります。

Creative Suiteの永続ライセンスと、Creative Cloudのサブスクリプションはライセンス体系が異なるので、

アップグレードという観点がないためです。

よって本来のアップグレード版と異なり、CS5とは異なるPCへの導入は可能ですし、

CS5とCCライセンスのアプリケーションは同時起動しての利用が可能なためです。

なお個人版は過去にCS6以下のユーザー対象に割安になる優待キャンペーンを行っていた時期はありますが、

行われなくなって既に久しいです。

ただし新規向けやグループ版向けは時々やっていて、下記ページがキャンペーン紹介一覧になってはいます。

（今は関連のものはがなく、通常キャンペーンのみが出ている状態ですが）

アドビの公式クーポン、キャンペーン、特典、割引