illustratorを立ち上げたらサインインが必要ですのメッセージ、ログインしたら「お楽しみください」のメッセージ、でもソフトは立ち上がらない、しばらくするとまたサインイン要求。夜中でサポートもないし最悪、これは体験版じゃないんだ、お金払ってるんだよ、仕事できねえじゃん

まず、本フォーラムはユーザーコミュニティとしての公開された掲示板です。

よって言動はまず気を付けましょう。

フォーラムの利用についてはガイドラインについても一読されることをおすすめします。

コミュニティガイドライン

そして今回の場合は、ライセンス認証関連のトラブルだと思いますから、

下記文書を元に対処を行ってみてください。

Creative Cloud のライセンスに関するトラブル全般の対処

なお質問される際はOSバージョンや具体的な利用バージョンなどを記載しましょう。

（ジャパンフォーラムのトップページ右上のテンプレートを最低限の基準として下さい）