OS Sierraでのイラストレーター

10.12で動作保証しているのは、現状ではCC 2017とCC 2018（Ver.22.x）になるので、

それらどちらかへの移行を行うかどうか、ということになると思います。

Adobe Illustrator の必要システム構成

動作保証外でも上位OSであれば、CC 2014などの旧バージョンであっても

インストール制限がかかっているわけではありませんが、

動作保証外の組合せになることを踏まえての対応、ということになってきます。

またデスクトップアプリケーションで普通に「インストール」を押すと最新版のみになるので、

CC 2017以下の旧バージョンをインストールする場合は別途の操作が必要です。

下記文書が案内になるので確認してみてください。

以前のバージョンの Creative Cloud アプリケーションをインストールする

なおサポート総合案内 (Japan) から ダウンロード、インストール、セットアップ (Japan) に移動しました。