PC買い替えに伴う作業環境について

1. のほうは説明が難しいのでいろいろ検索してみてください。

基本的にカスタムした設定は，だいたいがSettingsフォルダ内に格納されているので，このフォルダを保管しておけば，流用可能な設定については，ある程度バックアップできたといえるかもしれません。

例えば，カスタム線プロファイルを線パネルで保存すると，Settingsフォルダ内に「可変線幅プロファイル」というファイルが作成され，以降プロファイルを追加・削除するごとに「可変線幅プロファイル」が更新される仕組みですが，このファイルは別の環境にコピーしても使えると思います。

また，ブラシやシンボルなどは，Settingsフォルダ内のブラシフォルダ，シンボルフォルダ内にドキュメントファイルとして保存するかたちです。これも流用できます。

ドキュメントファイルにはいろいろ仕込めるので，下記のようにドキュメントプロファイルを活用されるのもありかと思います。

自分好みのIllustratorにするためにドキュメントプロファイルを活用しよう | DTP Transit 

2. のほうは正解はないです。

個人契約のプランでは，現行バージョンとそのひとつ前のバージョンのみがサポート対象（新規インストールが可能なバージョン）ですから，そのどちらかを使うのが一般的といえるかもしれません。ただメジャーアップデート直後や，派手めの新機能搭載直後のリリース版は不具合が多いので避けたほうがよいと思います。

わたしは文字組にシビアなところのある印刷寄りの仕事で使用しているのですが，改版時のデータ修正はドキュメントを作成したバージョン（例えばCC2018など）を使うようにして文字組が崩れたりしないよう気をつけています。メイン使いはひとつ前の2022です。