マスク機能二回目が効かない。新規レイヤーで操作すると画像に反映されない。

フォルダーを活用するといいですよ。

黄色いマルをつけた「コンテキストタスクバー」は使いこなすと便利ですが、なんでもやれるわけではないので、

「レイヤー」パネルを見ながら作業しましょう。

それでもわからなかったら、レイヤーパネルの状態を見せてみてください。

（あっ、追記です）

ひとつのレイヤーに使えるレイヤーマスクはひとつまでです。

そこから先は、

・マスクチャンネルを編集する

・レイヤーに「マスクを適用」してしまってから再度マスクを作成する

・マスクをグループにして、グループにマスクを作成する

など、やりかたさまざまですが、まずはレイヤーとマスクの基礎をやってみることをおすすめしますよ。