こんにちは！
・12ヶ月版は 締切が来た時点で契約は終わり（自動更新されない）、その後使えなくなる でよろしいでしょうか？
→メンバーシップカードやおんらいんこーどといったものであれば、くれじっとかーど情報を最初に入力されてなければ、自動更新されないとおもいます。
・12ヶ月版の契約が切れても、アカウントが残っていれば Creative Cloud Files は使用可能でしょうか？（容量は20Gまでに減る認識です）
→2GBまで容量は減ります。あと、90日その状態で経過するとファイルが消える可能性もあります。詳細は下記ぺーじの「メンバーシップを解約またはダウングレードした場合、Creative Cloud 内のファイルはどうなりますか？」をみてみてください。
Adobe Creative Cloud FAQ
12ヶ月版の契約が切れる前に、Adobeのサイトより年間プランを契約した場合、12ヶ月版の期間が終わってからプランが始まるのでしょうか？
それとも、契約直後でしょうか？ 無駄なく使うには、12ヶ月版を使い切ってから、プランを契約するほうが良いのでしょうか？
→これは試したことがないのではっきりしたことはいえないのですが、契約が追加されるような状態になるかもしれません。つまり、2重払いのような状態ですね。詳細は平日の9時30分～20時にカスタマーサポート窓口にて確認してみるといいかもですね。
・Adobeでのプラン（年間プラン 月々プラン）は、12ヶ月版と異なり、自動更新されるとの認識でよろしいでしょうか？
自動更新の場合、更新はどのタイミングで行われるのでしょうか？ 自動更新したくない場合はどのようにすればいいでしょうか？
→はい、自動更新されるものになります。自動更新をしたくない場合は、契約満期月の30日前に解約を申請する必要があるようです。それより早く解約すると解約に関する料金が発生してしまうようです。
イメージとしては、12月2日に契約していたら、翌年の11月2以降に解約を申請するといった感じですね。
契約満期月を過ぎてしまうと、そのまま契約更新されてしまうので、解約時に料金が発生する可能性があります。詳細は同じくカスタマー窓口で確認をするのが確実かもですね。
・12ヶ月版(Illustrator)と Adobeでのプラン(Photoshop )を併用することは可能でしょうか？
→はい、その方法は別に問題ないと思います。
このあたりの内容については確実性を求めるならカスタマーサポート窓口ではっきりと確認したほうがいいかもですね。
チャッとサポートもありますので、この辺を活用してみてください！
アドビチャットサポートの使い方
平日の9時30分～20時の間のみ営業してるっぽいですね。
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