【至急】初回注文の定義

初回どうこうというのはIDを登録してアプリケーション利用を開始した時点の事です。これは無料体験版の開始と一致し、サブスクリプションが開始される無料体験期間終了時点とは異なります。また、サブスクリプション継続時の支払いでは返金される期間はありません。
サブスクリプションに関する詳細は以下のページを良くお読みください。
あと、体験版も管理されていますから何回も利用できるものではありません。

https://www.adobe.com/jp/legal/subscription-terms.html

たとえばなんですが、契約→14日以内に解約、を繰り返せば、ある意味ずっと無償で使えることになってしまいます。

さすがにその抜け道自体はないのではと考えます。

14日以内の解約返金はあくまでも特別措置で、特に記載はないとは思うのですが、プランを誤って契約した際に一度取り消したい旨の措置になるようです。