クラウドサーバーに格納している、PDFをWEBDEV経由で表示すると、認証が求められる。

WEBDAV経由ということですが、AcrobatReader自体がWEBDABを経由せずに直接クラウドへアクセスしようとしているように見えます。WEBDAVクライアントからリダイレクトされているのかAcrobatReader自身が直接アクセスしようとしているのか不明なのですが、資格情報を保存すれば移行はシームレスに表示されるようになりませんか？
WEBDABとの連携に関する情報を調べて見ましたが、ほとんど情報がありませんでした。あまり相性が良くないのかもしれませんね。