横のPDFが縦になり内容が横を向いてる

nonsannさん、こんにちは。

『縦2ページのPDFを「Microsoft Print to PDF」を用いてPDFとして印刷し、横1ページに2面割り付けたい』ということでしょうか（ここの解釈が違ってたらすみません）？

nonsannさんが添付されてる「キャプチャ.JPG」の印刷指定画面ですが、「向き・縦」になっているので、印刷結果（横1ページに2面割りつけたPDF）が縦になっているように思えます。

次のキャプチャのように、❶「向き・横」に指定し、「複数の設定」を❷のように指定すると、「横向き用紙に2面（左側が1ページめ：右側が2ページめ）」になると思います。

この設定で作成されたPDFのスクショは、こんな感じになりました。

こちらで、nonsannさんが想像されている印刷結果になっていればよいのですが。
ご参考になりましたら幸いです。
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AcrobatReaderだとすると現時点で最新の22.003.20282ですよね。WindowsOSのバージョンは何でしょうか。また，「用紙は横になりますが内容が縦に向いたままで作成され」るのは，他のPDFファイルでも起きるのかということと，「急に」というのがどのくらい急なのかは情報として必要かも…，です。

すべてのPDFで起きる場合は「Microsoft Print to PDF」を疑って，Windowsの「設定＞デバイス＞プリンターとスキャナー＞Microsoft Print to PDF＞管理＞トラブルシューティングツールの実行」や「Microsoft PDF 印刷」の無効化→有効化などを試されてみてはいかがでしょうか。

うーん、縦とか横とかよりもキャプチャ2の方は「ページサイズ処理」に「複数」選択しなくて良いんですか？
何故に特大ページを縮小？

書類の向き（天地向き＋読める向き）の判断と
印刷時の書類の回転は
長辺短辺で判断する場面もあったかな？と思うので
全部が『こう』では無いですが

現在のバージョンの
Acrobatは表示されている向き（天地）で
『この方向で文字が読める向きなのね？』と判断するので

『読める向き』で『横形』出力になっているので

Acrobat的には、問題ないです。

ページ表示で『文字が読めない向き』になっている場合は
『文字が読める向き』に回転させてから印刷する習慣つけると
？？とかアレレが減りますよ♪
お試しください

説明下手かなぁ…
エキスパートな方フォローよろしく＜＜丸投げ

--余談
なんでこうなっているか？って考えると
アラビア圏や縦書きもありますが
PDF作成ソフトによっては、ひどい構造の縦書きPDFなんかもあります
なので、文字の読める向き判別は
技術的には
やれば出来るけど、よけい、ややこしい事になるので
やらない…では、なかろうか？と…想像ですけど