Illustrator CS4はwindows8.1で動く？

公式にはサポート対象外のOSなので動作保証はなく自己責任になりますが、

大きな問題はないかと思います。

seikocafeさん、こんにちは

CS4 MasterCollectionを例に挙げてみますと、必要システム構成として、以下のように記載されていました。

Microsoft Windows XP（Service Pack 2）日本語版（Service Pack 3 を推奨）、 またはWindows Vista Home Premium、Business、Ultimate、Enterprise（Service Pack 1）日本語版（32 ビット版 Windows XP および 32/64 ビット版 Windows Vista 対応†）

必要システム構成（Creative Suite 4）

公式に動作確認が取れているのは、WidowsXPとWindowsVistaまでのようです。

なお、IllustratorCS4単体も同様でした。

以上のことから、Windows8.1での動作は「開発時点で動作が想定されていない環境」となりますので、

正常にインストール出来ない、もしくは製品が動作しない可能性もあるかと思います。

また、このフォーラムでも、「CS4が最近のWindows環境で利用中に動作しなくなった」という投稿も見かけたことがあります…。

トラブルが発生する可能性があることを踏まえた上で、ご自身の責任下でインストール・利用、ということになりますね。