iMacを10.11.6にアップデート、それによってcs5が使えなくなり、cs5をアップデートするでしょうか？

bizzare_nさん仰ることの補足でしかありませんが、追加情報として10.8までは文書が出ているので、

一部例外はありますけど、そこまでが公式の動作保証範囲になるかと思います。

ただし完全確実な、という点では、リリース時のOSが基準であるから10.6が確実な範囲ともいえます。

Mac OS X 10.8 Mountain Lion の対応について（Creative Suite）

あわせて、既存の状況を踏まえると、10.11は今秋にはApple自体のサポートが切れるはずです。

bizzare_nさんの仰るように、CCへの移行は勿論必要になるのはありますけど、

同時に、近いうちにOSもまた切り替えなければならなくなる可能性が高いことを踏まえましょう。

CS5が公式にサポートされているのは、10.6あたりまでだったのではないかと思います。

旧バージョンの対応 OS： Creative Suite Master Collection

いずれにしても10.11では新すぎて、まともには動作しないでしょう。