テンプレートが更新されない

お話だけで原因の特定をするのは難しいですが、テンプレートファイルの内容が複雑だったり、テンプレートコードの構造が崩れている可能性はないでしょうか。新規に作成したシンプルなテンプレートでも同じ現象が起こるかどうかで原因を切り分けられるかも知れません。

また、Dreamweaverで選択しているローカルルートフォルダ内に日本語や記号が使われているとファイルパスの情報を誤認識してしまいテンプレートを見失う場合があります。もしご利用であれば半角英数字のみに変更してみてください。同様にドライブ名の「Macintosh HD」を変更されている場合も同じように注意してください。

その他、テンプレートの保存場所がローカルのサイトルートにある /Templates 直下にあるかどうか、テンプレートのファイル名にも日本語や記号が使われていないかどうかもご確認ください。

ひとまず思い当たる理由を書き連ねてみましたが、更新対象のファイル数が膨大だと、メモリが足りないとか処理が追いつかないとか、そのあたりももしかしたら関係するかも知れません。