相対パスの記述ルール

Dreamweaver上でイメージを挿入した時や、すでに挿入されているイメージをダブルクリックした時に以下のようなダイアログが表示されます。(下側の設定部分が表示されない場合は、同じダイアログ内の「オプション」ボタンを押して下さい)

このダイアログ内のプルダウンで「サイトルート」と「ドキュメント」の相対関係を切り替えてリンク先のファイルを選択できます。

相対位置を毎回選択するのが面倒な場合は、サイト設定の「詳細設定 > ローカル情報」で相対リンクの初期値をあらかじめ設定することも出来ます。