古いデータを全く開けなくなるということはありません。ただ、組版体裁が変わったりすることはあるので、どこか変更されていないかという確認は必要です。
昔のバージョンを使うデメリットとしては3つあると思います。
1つは「新しいバージョンで作成されたデータを正しく開くことができない」ということです。ですから社内で完結し、外部からデータを受け入れるということがなければ問題はありません。
2つ目は「使用しているバージョンのバグ回避のため、効率の悪い作業設計をしている可能性がある」ということです。新しいバージョンでそのバグが解消されていたとしたら、無駄な作業をしていたことになります。
3つ目は「いつまでも使い続けることはできない」という問題ですね。既に2020はインストールできませんので、完全に復元できるバックアップを取っておかないといけません。キーワードに「Win」とあるのでWindows環境だと思います。Macに比べてOSの寿命は長いのですがそれでも、OSのアップデートによって問題が発生することが全くないとは言い切れませんので。
移行先の候補としては26.3.1、26.5.3、27.6.1が有力だと思いますが、個人版の場合バージョン26がインストールできるのは2023年10月9日(Adobe MAX 2023の開始直前)までと予想していますので、早めに結論を出さないといけません。
いちおう資料として次のページを提示しておきます。
PDF&出力の手引き2023
この中にある「Illustrator 互換性ガイドブック2023」で新機能を確認してください。使いたい機能がなければアップデートする必要はないかもしれません。
もうIllustratorの在版修正はありえない?
私のブログですみません。バージョンアップに伴うバグ情報をまとめたものになりますが、事実だけを捉えてください(個人の感想にだいぶ偏見が入っているので)。