Illustratorから配置画像をPhotoshopで開く際のショートカットがならない。

いつから使えなくなったのでしょう。

それぞれのアプリケーションの具体的なバージョンも記載されるのがいいでしょう。

ただ、OSバージョンも古いのが気になります。

現状でmacOS 14ですと、macOS 14.7.3がリリースされてますし、14.2の頃だと不具合も多いと思います（Illustrator Ver.29もおそらくそのOSバージョンでの利用考慮はないと思われます）。

基本的な確認で申し訳ないのですが、

目的の画像はリンクになっているでしょうか？

画像を選択して、リンクパネル上でハイライトされた画像にリンクのマークがついているでしょうか。

マークがない場合、画像はIllustratorドキュメント上に埋め込まれています。

リンク元のオリジナルとは無関係になるため、Option+カチカチは効きません。