ドロップレットが作成できても動かない問題

確認させてください。
Photoshop2025のバージョンは26.11以降でしょうか（現在は26.11.1）
26.10以前ではそもそもドロップレットが作れません。

もう一つ
>ドロップレットを削除後

とありますが、どの時点の削除でしょうか？

1. うまく動かなかった古いドロップレット
2. 許可の手順でゴミ箱へ入れたもの

１の場合は特に問題ありません。
２の場合、ajabon grinsmithさんの手順にあるとおり、2回出るダイアログの1回目は「キャンセル」を選択し、2回目は「開く」を選択しているでしょうか。

ドロップレットを作成後は、ファイルドロップせずにドロップレットを直接ダブルクリックし、1回目のダイアログはキャンセル→システム設定で許可プライバシーとセキュリティ→セキュリティ項目の「このまま開く」→2回目のダイアログで「開く」を選択します。

この際ドロップレットは起動したままとなるのでここでドロップレットを一度終了し、次のドロップレットの許可に進みます。（作ったドロップレットのすべてこの手順ですすめます）

あとここからはおまじないみたいなものですが、ドロップレットの名前を変更してみてください。
A.appならB.appにして確定、再度A.appに戻す（command+zは使わずに入力もしくはコピペしてください）

作成OSと動作OSが異なる場合、OS側の互換性等が影響する場合があります。

よってできるだけ、作成時と実行時のOSバージョンは合わせることが必要になってくる場合があります。

OSバージョンのマイナーアップデートについては、OS自体の不具合改善とセキュリティ対策の両方が影響します。

不具合改善はアプリケーションの動作に影響することになりますし、セキュリティ対策は現状の業務利用かつクライアントワークの場合はクライアントから要求される話ではないかと思います。

一律のCMYK+EPS変換についてはレガシーな方法でもあり、逆に品質的な問題になる可能性がありますので、そこは見直しの範疇になるのでは、と思います（その点がリンク先にある文書が情報として必要になってくるところです）。