Adobe Readerで印刷すると向きが180度回転する

差異についてですが、Acrobat Readerの設定もありますし、

あわせて利用しているドライバー自体の影響なども含まれます。

更に、別のドライバーでの出力結果なども含め、複数のドライバーで起きるのか、

特定のドライバー（今回のTIFFドライバー）だけで起きるのかでも変わってきます。

複数のドライバーであれば、ドライバー以外での問題にはなりますが、

特定ドライバーであればドライバーだけの問題と言えます。

そこはまず、原因を切り分ける必要が出てきます。

回転タイミングもそこの間で起きるものなので、推測も難しいです。

ただAcrobat Reader自体にはゴールドサポート加入がなければサポート対象にはなりません。

あわせて、今回の場合はサーバーOS利用なのでそもそも動作保証の範囲ではないはずです。

利用方法も不明瞭なのですが、利用形態として問題がないという範疇であれば、

通常のクライアントOSでその作業は行うべきだと思いますがどうでしょうか。