アカウントの切り替え（会社・個人）

具体的にどのような手順をとられているかわからないので何とも言えないかなぁ。。

双方個人版だとしたら，わたしだったら，Creative Cloudデスクトップアプリの環境設定でログイン起動をオフにした後ログアウト，PCを再起動してCreative Cloudデスクトップアプリを起動し別IDでログインするでしょうか。この手順でIDが切り替わらなかったら何かがおかしいと思います。

また，もし，会社←→個人を頻繁に行わなければならない場合は，OSのユーザーアカウントごと会社/個人を分けると思います。AdobeFontsや他の読み込み設定をころころ変えるのはちょっと怖いです。認証関連のファイルは壊れやすい印象がありますし…。

認証回りはデスクトップアプリケーションで行っていれば通常はアプリケーションもそれで追随します。

また、法人契約（グループ版）のアカウントと個人版アカウントでは、ID入力後の段階で、個人か法人・学校かの選択画面が出るのですが、それはきちんと選択されているでしょうか。

利用環境なども含めてもう少し具体的に状況書かれたほうがよさそうです。