サインが必要ですが繰り返し表示される

どちらかというと、現状では提供されていないバージョンをどのように入れたのか、というところが気になるところです。

サインイン関連だとデスクトップアプリケーションの導入がされているかどうかもあったりはします。

ただ、LTSC環境だと基本的には汎用ソフトウェアの利用するものではないですし、PhotoshopもLTSC環境での動作保証はしていなかったりします。（最近は特に明示して保証外としてます）

Adobeアプリケーションを利用する、とした場合は通常のSAC環境を用意するのが適正でしょう。