上書き保存されていない

Windows Defender以外のセキュリティソフトや、任意の常駐系ソフトを使っているということはないでしょうか。

その場合はそれらソフトを外してみてください。

Illustratorの場合、上書き保存といっても、実際にはランダム文字列の別名保存+元ファイルの削除+リネームで処理されるはずです。

（昔はそうでしたが現在でも変わってはいないはずです）

その処理の流れのうち、削除が外的要因で行われなかった場合は、最終データにリプレースされないことになるので、保存自体が無効になってしまいます。

よって、まずはその点を確認することが必須です。

または、手間はかかるかもしれませんが、毎回別名保存をするかどうかです。

上書き保存の場合はデータが肥大化する傾向があるので、時々上書きするほうがデータ量が少しでも減ることを踏まえる、というところもあったりはします。

ちなみに他のAdobeアプリケーションは連携しての処理は考慮しているのではないかと思いますが、そこを疑うとしたら、確実にそうであることをきちんと裏付けをとり、UserVoiceへ投稿することが必要だと思います。