最新版にアップデートしたら自由変形ツールで台形が作れない

Ver.26以下から27.xにしたということでしょうか。

その際に環境設定を移行してしまっている場合、まずはリセットを行ってみてください。

（このページの右側にあるトラブルシューティングから方法を確認できます。または環境設定の削除を含むアンインストールと再インストールです）

ちなみに念のため確認してみましたが、現時点で最新の27.1.1+Windows 11の環境で、自由変形ツールを用いて台形変形を行うことはできました。

なお Illustrator (en) から Illustratorフォーラム (jp) に移動しました。

Are you referring to the extra controls in the Free transform tool? They are sometimes hidden behind the toolsbar. 

Move the toolbar to the side and see if you can find them.