24H2で2024年版のイラストレーターが起動できるか。

同一PCに24H2をWindows Update経由でインストールになると思いますし、原則として各種アプリケーションとデータはそのまま残ります。

データについては不安がある場合、別途でバックアップを取りましょう。

起動や利用は問題はないと思います。

また必要システム構成として、Ver.29ですらも記載は23H2で止まっているものの、23H2自体は近日サポート終了（22H2以下は終了済み）と考えると、そこで止めておくのはセキュリティ面でも現実的ではない、ということもありますし、OSのアップデートは行わざるを得ない、というのがあったりはします。