Illustrator2025のホーム画面に最近使用したファイルのプレビューがない

ホームの処理はアプリケーション側ではなくサーバーサイド処理なのでキャッシュ等の影響も考えられます。Moriさん指摘のようにログアウト→ログインで強制的にリロードさせると効果があるかもしれません。

ローカルに保存した分に関しては、各バージョン別々に履歴を持つのが仕様だと認識してます。

なのでVer.28で開いていた履歴についてはVer.29では表示されません。

（その後、複数バージョンを維持していても、その部分が共有されず、別々に履歴を持ちます）

これはサーバー側の設定の問題があったようで現在は解消されています。
先ほど確認したところ、わたしの方でも正常に表示されていました。